就在曾纪泽在上海推行洋务，并与李秀成部太平军激战之时，湘军也同时发起了声势浩大的东征。
继剿灭陈玉成部，扫清皖北战场之后，湘军曾国荃部、多隆阿部、鲍超部、杨岳斌因避同治帝讳改名部水师，沿江东下，先后在西梁山、金柱关、芜湖等金陵上游险关要地与太平军展开激战。至5月下旬，曾国荃部进抵天京城下，屯兵于雨花台，其进军之速度之快，实令人惊奇。
1862年5月底，湘军水陆全军悉数从上游顺江而下，先后抵达天京城外，曾国藩对各部进行了周密的部署：曾国荃陆师18营共9...人的兵力，加上少数亲兵，屯扎于天京南面雨花台一隅；彭玉麟统帅水师18营协助，兵力约9...人，8营深入天京护城河口，卫护粮道，保证水路交通接济；同时，曾贞干1.营5...人兵力驻守三汊河，江东桥一带，傍水筑垒，以保以路之粮道。经过这样的部署，曾国荃凭借与安庆曾国藩大营联系畅通无阻的后备优势，开始了围攻天京的军事行动。
然而，原本曾国藩制定了西路合围天京的作战计划，但期间多隆阿奉命入陕、鲍超在宁国一带与杨辅清部激难分胜负，冯子材部只防守镇江。各部人马均为太平军的激烈抵抗所阻，未能如期进抵天京，这就使得曾国荃部成为了深入天京城下的一支孤军。
在天京会战的最初，形势一度对太平天国有利。在这种情况下，曾国藩一面调集路人马增援天京，一面向朝廷求援。但各部为皖南太平军所阻，远水难解近火，而朝廷实在无法解决，力陈无兵可拨之苦，着令曾国藩自为筹计，自行调拨。
无计可施之下，曾国藩只有一方面调拨军火粮饷、源源不断的供向曾国荃军，一方面又为曾国藩制定了修建防御工事，挖筑深沟高垒的自立之道。
曾国荃不遵曾国藩稳扎稳打的战略方针，一意专行，孤军深入，此时方意识到形势的严峻性，遂不敢再轻举妄动，利用6、7月间太平军援军未到的时间，日夜构筑防御工事，与天京太平军守军径相抗衡，执行结垒自保、等待战机的既定方针。
天京城外突然出现的湘军是洪秀全所意想不到的，在惊骇之余，他下诏急令苏沪李秀成大军火速回救天京。
李秀成的最初方针是从苏州调运大量军火粮食，并抽调一部分军队，支援天京，增强天京的军事本备防御能力，两年之后，湘军围久必惰，无战斗之心，再与其战，一举可解围。
然而，洪秀全的战略意图是尽快集中兵力，迅速击溃湘军，解除首都的首接威胁。因此，在李秀成招集各王于苏州开会期间，洪秀全派差官捧诏而至，严旨切责，催逼李秀成起程。
诏逼如此，李秀成不得不行，遂重新制定了三路进援天京的大计，抽调各处将士，择日起程，大举援京。苏杭等处的军政事务，交付慕王谭绍光、听王陈炳文等分负责任。
面对李秀成的大举回援，曾国荃即将面对着更加严峻的压力，曾国荃为牵制苏沪方面的太平军回援，责令曾纪泽的淮军从速进攻苏州，以减轻曾国荃方面的压力。
攻取苏州本来就是曾纪泽的既定方针，但他同样不想拿自己的淮军与李秀成精锐火并，故一首以准备为妥为由迟迟不肯发兵。在此期间，曾纪泽从容的开办了上海武器制造局。当时间进入九月，曾纪泽侦知李秀成己率苏州战场太平军主力西援天京之时，立刻下令严阵以待的淮军各团向苏州发起进攻。