1401年。奥列格和尤里至少对他的真诚仁慈充满信心，他们集结了一支军队，突然围攻了斯摩棱斯克，那里的居民憎恨立陶宛的统治，打开了大门，钦佩地接待了他们的合法王子。
不幸的是，民众庆祝和欢欣鼓舞的日子变成了激烈的流血事件：尤里·斯维亚托斯拉维奇被复仇蒙蔽了双眼，杀死了维托夫特的总督，布良斯克的罗曼·米哈伊洛维奇亲王，他是圣的后裔。
切尔尼戈夫的迈克尔，以及斯摩棱斯克的许多博亚尔人，他们站在立陶宛一边。
他不知道在这种情况下的怜悯不仅有利于人类，也有利于沙皇自己的利益。
父亲和丈夫的头颅倒下了：被谋杀者的妻子、孩子和朋友仍然存在，激起了人们对凶猛王子的仇恨，可以说：“外国维陶塔人和平地统治着这里;罗兴亚王子回来了，让我们流血。
一种残忍往往会引起另一种残酷的必要性。
当维陶塔斯得知斯摩棱斯克被俘后，带着军队和大炮出现在城墙前时，许多公民都想向立陶宛投降。
他们的意图被揭露了：尤里毫不留情地处决了所有人，这次击退了敌人，与他达成了休战协议。
1402年，梁赞亲王受到立陶宛的成功和失败的鼓舞，派他的儿子罗德斯拉夫与布良斯克作战，打算在可能的情况下将这个古老的切尔尼戈夫领地从外国人的权力中解放出来。
但维陶塔斯设法采取了措施。
他最好的指挥官之一是卢格韦尼·西蒙·奥尔格多维奇：早在1392年，他就从诺瓦哥罗德返回立陶宛，并与瓦西里·季米特里耶维奇的妹妹玛丽亚结婚她与他一起生活了五年，在姆斯季斯拉夫尔安息，她的尸体从那里被带到莫斯科。
卢格韦尼在维陶塔斯的伪装下，与亚历山大·帕特里基耶维奇·斯塔罗杜布斯基会合，在柳布茨克遇到了梁赞人，并彻底击败了他们，俘虏了罗德斯拉夫本人。
在当时的情况下，这种成功对维陶塔斯来说非常重要：它鼓励了立陶宛并吓坏了罗兴亚人。
维陶塔斯憎恨奥列格，对他进行了报复，残忍地将他的儿子囚禁在锁链和监狱中，在那里他苦苦挣扎了三年，最终以2000卢布获得了自由。
奥列格长老无法在这场不幸中幸存下来，死于僧侣：一位罕见的智慧王子，也是所有梁赞统治者中最光荣的王子;顿斯科伊和莫斯科的长期狡猾敌人，但受到他的人民的爱戴，并在他将立陶宛征服归还祖国的最后努力中值得称赞。
他的基督教名字是雅各布，在修道院中被命名为雅各布，并被埋葬在他在梁赞附近建立的索洛钦斯卡亚修道院。
他的儿子西奥多坐在他父亲的宝座上，汗·沙迪贝克的宪章证实了这一遗产。
一段时间后，他被普朗斯基亲王约翰·弗拉基米罗维奇驱逐出境;后来，在与他缔结和平后，他安静地统治，与他的姐夫莫斯科皇帝保持着密切联系。
1403年，维陶塔斯独自离开了斯摩棱斯克的尤里一段时间。
他集结力量，将卢格维尼乌斯派往维亚济马，他知道这位奥尔格德的儿子的勇气以及罗兴亚人对他的信任，罗兴亚人爱他作为共同宗教信仰者。