在监狱里和在外面的社会也是有相似之处的，比如说地位尊卑之分。在监狱里面，最让人看不起的是强奸、猥亵妇女的犯人，不单是犯人欺负他们，就连狱警也会时不时踩上两脚；而大家最怕的就是杀人犯，都会敬而远之，如果你是因为除暴安良、斩奸除恶，又或者是因为杀父夺妻之恨手刃仇人，那更会被其他犯人高看一眼，不仅对你尊敬有加，还会以你马首是瞻。许如龙就是这样的例子，大家都认为他是因为见义勇为、救助卖唱女孩，才会失手杀死无耻淫贼，所以都对他很是佩服，加上四爷手眼通天打点了狱警，许如龙在监狱里的日子并不算太凄惨，只是无人知晓他并非杀人凶手，他只是不惜牺牲自己的清白，为兄弟两肋插刀。
最开始时，丁锦山还经常会来探监，四爷也总是托人往里面送生活用品给许如龙，可是五年以后，一切联系都突然中断了，丁锦山不再出现，而四爷的生活用品再也没有送进来过。许如龙感到一丝不安，察觉到是发生了什么事情，但是自己的人身自由受限，如今又无人理会，所以根本不可能知道外面发生了什么，于是只得安心改造，等待着自己重获自由的那一天。
光阴荏苒岁月如梭，终于到了重获新生的这一天，许如龙走出监狱的大门，迎来了自由的曙光，可是此时的他，已经不是十五年前那个意气风发、勇往直前，被一群仰慕他的年轻人簇拥的少年英雄，而是一个年近四十、满脸胡须，没有一个人来迎接他出狱的中年大叔。许如龙先去理发刮胡须，然后又去浴池洗了个澡，他漫无目的地走在昔日里他风光无限的大街上，十五年的变化太大了，大到他几乎认不出这条他曾经最为熟悉的大街。以前这里都是矮小的三层小楼，现在已经变成了高楼大厦；在他年轻的时候，传呼机都很少有人用，现在满大街的人都拿着手机打电话。许如龙就这样，一边感受着十五年间的沧桑变化，一边寻找着从前记忆里的影子。忽然他眼前一亮，他看到了赛琳娜的招牌，原来还是有东西没有变的，于是许如龙决定进入这条街上他唯一熟悉的地方。
由于是中午时分，酒吧还没有开始营业。许如龙走进店内，看到一位服务生打扮的人正在扫地。服务生听到有人进来，连头也不抬地说道：“还没开始营业晚上再来吧。”许如龙没有说话，只是站在原地看着这位服务生。服务生见来人不肯走，抬起头刚想说些什么就愣住了，他好像不敢相信自己的眼睛，服务生揉了揉眼睛再次看向许如龙，过了好一会儿才惊讶地说道：“您是许如龙大哥吧？你出狱了？对不起刚才没认出您，快进来坐。”服务生将许如龙带到座位上，拿来了啤酒，服务生先来了个自我介绍，说他名叫董大国，当年因为仰慕许如龙而加入忠义堂，是最低级别的小弟。他只远远地见过许如龙，连话都没说过一句，许如龙就进监狱了，所以今天能遇见自己仰慕已久的偶像他非常高兴。一番客套之后，许如龙问起他蹲监狱这十五年，四爷和丁锦山都怎么样了？董大国早就退出了黑社会，他犹豫了一会下，也给自己拿了个杯子倒上啤酒，讲起这十五年中发生的事情。
许如龙进监狱之后不久，丁锦山就向美夏表白了，可是美夏没有答应，去了远方的城市再也没有回来过。丁锦山不断地扩张势力，从前许如龙和丁锦山两个人的地盘，如今都成为他一个人的地盘。不久，丁锦文的病情恶化住进了iCu，丁锦山为了给妹妹治病，不择手段地赚钱，终于将手伸向了最赚钱的毒品。就在许如龙入狱的第五年，丁锦文一直等待的可移植肾脏还是没有出现，眼看就要山穷水尽的时候，丁锦文的主治医生赵医生私下找到丁锦山，说他认识地下黑市的朋友可以从国外弄到肾脏，不过需要现金一百万元。丁锦山丝毫没有犹豫，回到忠义堂偷了四爷的钱给了赵医生，谁知赵医生拿到钱之后，就销声匿迹再也找不到人了，可怜丁锦文最后也没能等到肾脏，死在了医院里。四爷得知丁锦山偷钱是为了救他的妹妹，而且还被医生欺骗了，也就没有过多追究，只是再也不让丁锦山碰组织的业务。此时丁锦山失去了爱情，失去了亲人，也失去了前程，他万念俱灰。就在这个时间段，国家开始新一轮的严打整治黑恶势力，丁锦山等来了他的机会。官匪一家从来都不是什么秘密，丁锦山见跟着四爷他再也没有出头之日，便转向和与四爷有仇的警察做交易，他同意帮助警方搜集四爷的犯罪证据，并且提供四爷的动向和内部消息，相对的搞垮四爷后，警察暗中帮助丁锦山上位，就在这肮脏的交易之下，一代英雄最终走上了末路。